tirto.id - Isomer adalah molekul-molekul yang memiliki rumus kimia yang sama tetapi penyusunan strukturnya berbeda. Isomer berasal dari kata iso yang berarti sama dan meros berarti bagian. Show Pada isomer posisi yang membedakan adalah posisi dari gugus fungsi. Jadi yang berbeda hanya posisi bukan gugus fungsinya. Salah satu ciri isomer posisi terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh seperti alkena dan alkuna. Sementara pada isomer fungsi senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi atom-atomnya terhubung dengan cara lain, sehingga membentuk gugus fungsinya berbeda.
Hubungan antara dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus kimia yang sama namun memiliki struktur atau konfigurasi yang berbeda disebut keisomeran atau isomerisme. Senyawa-senyawa tersebutlah yang disebut isomer. Menurut Untoro pada buku Buku Pintar Pelajaran IPA Kelas 1,2, dan 3 isomer senyawa karbon terbagi atas isomer ruang dan struktur. Isomer ruang terdiri atas isomer geometri dan optis, sedangkan isomer struktur terdiri dari isomer kerangka, fungsi dan posisi.
Isomer Posisi
Isomer posisi terjadi pada senyawa bergugus fungsi yang disebabkan oleh perbedaan posisi gugus dalam molekul. Misalnya: * Isomer 1-propanol adalah 2-propanol yang sama-sama memiliki rumus molekul C3H7 – OH1 : CH3CH2CH2 – OH 1 – proponol, Tb = 970 C * Isomer 1 – butena dengan 2 – butena sama-sama memiliki rumus molekul C4H8 OH CH3CHCH3 2 – proponol, Tb = 820 C * C3H8O CH3 – CH2 – CH2 – OH =1 – propanol CH3 – CH – CH3
OH = 2 – propanol
Isomer Fungsi
Isomer fungsi terjadi karena perbedaan gugus fungsi yang dimiliki oleh suatu molekul. Misalnya, etanol dan dimetil eter memiliki rumus molekul C2H6O tetapi memiliki kesamaan gugus fungsi yang berbeda. *CH3CH2 – OH ETANOL, Tb = 780 C *CH3 – O – CH3 Dimetil eter, Tb = -230 C Golongan senyawa pada Isomer fungsi: 1. Alkohol dan eter karena keduanya memiliki rumus umum CnH2n 2O 2. Aldehida dan keton yang merupakan pasangan isomer fungsi karena keduanya memiliki rumus umum CnH2nO. Aldehita dan keton di laboratorium dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi Tollens maupun pereaksi Fehling. Aldehida akan bereaksi positif, sedangkan keton tidak bereaksi. 3. Asam karbosilat dan ester merupakan pasangan isomer fungsi karena keduanya memiliki rumus umum CnH2nO2
Baca juga:
Baca juga
artikel terkait
KIMIA
atau
tulisan menarik lainnya
Wulandari
Subscribe for updates Unsubscribe from updates
Senyawa dimetil eter dan senyawa etanol, keduanya memiliki rumus kimia yang sama yaitu C2H6O. Namun, keduanya memiliki sifat-sifat yang cukup berbeda. Titik didih etanol adalah 78°C, sedangkan dimetil eter hanya −24°C. Etanol dapat bereaksi dengan logam reaktif seperti Na menghasilkan gas H2, sedangkan dimetil eter tidak dapat bereaksi. Kedua senyawa ini disebut isomer. Lantas, apa itu isomer? Hubungan antara dua senyawa atau lebih yang memiliki rumus kimia sama namun memiliki struktur atau konfigurasi yang berbeda disebut keisomeran (isomerisme). Senyawa-senyawa demikian disebut isomer-isomer. Keisomeran dapat digolongkan menjadi: Isomer StrukturKeisomeran struktur terjadi akibat perbedaan susunan ikatan antar atom-atom ataupun gugus-gugus fungsi dalam suatu molekul. Keisomeran struktur dapat dibedakan menjadi: Isomer KerangkaSenyawa-senyawa yang merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun kerangka (rantai karbon utama) berbeda. Contohnya, butana dengan rantai utama C4 dan 2-metilpropana dengan rantai utama C3.  Isomer PosisiSenyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada kerangka berbeda. Contohnya, 1-butena dengan 2-butena berbeda posisi ikatan rangkap C=C; dan 1-butanol dengan 2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–OH). Isomer Gugus FungsiKeisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun berbeda gugus fungsi. Beberapa pasangan deret homolog yang berisomer gugus fungsi, yaitu:
Isomer Ruang (Stereoisomerisme)Keisomeran ruang terjadi akibat perbedaan konfigurasi atau susunan atom-atom dalam ruang. Keisomeran ruang dapat dibedakan menjadi: Isomer GeometriKeisomeran geometri terjadi karena keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dalam molekul. Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon dapat berotasi bebas terhadap atom karbon lainnya. Namun, pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon cenderung terbatas oleh karena adanya ikatan pi. Oleh karena itu, posisi atom atau gugus atom yang terikat pada kedua atom C pada ikatan C=C tidak dapat berubah.
Keisomeran geometri umumnya ditemukan pada senyawa-senyawa dengan ikatan C=C di mana masing-masing atom C mengikat dua atom atau gugus atom yang berbeda. Berdasarkan posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk cis dan bentuk trans.
Sebagai contoh, cis-2-butena dengan trans-2-butena merupakan pasangan isomer geometri cis-trans. Isomer OptisKeisomeran optis terjadi jika senyawa memiliki suatu atom asimetris. Pada senyawa karbon, keisomeran optis terjadi pada senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom karbon yang terikat pada 4 atom atau gugus atom yang berbeda. Jika dua gugus pada atom asimetris tersebut ditukarkan posisinya, maka akan terbentuk dua molekul berbeda yang merupakan bayangan cermin dari satu sama lainnya. Kedua molekul ini tidak dapat saling ditindihkan satu sama lain (non-superimposable). Sifat tidak saling tumpang tindih seperti tangan kiri di atas tangan kanan dan sebaliknya disebut sebagai kiral. Sebagai contoh, 2-butanol memiliki satu atom karbon kiral yaitu atom karbon nomor 2 seperti terlihat pada gambar berikut. Atom karbon tersebut berikatan dengan empat gugus berbeda, antara lain –C2H5, –H, –OH, dan –CH3. Isomer-isomer optis tidak dapat dibedakan berdasarkan sifat-sifat fisis seperti titik didih dan titik leleh, sebagaimana isomer-isomer jenis lainnya yang telah dijelaskan sebelumnya. Satu-satunya sifat fisis yang dapat membedakan isomer optis adalah sifat optis, yaitu kemampuan untuk memutar (merotasikan) bidang cahaya terpolarisasi. Senyawa yang dapat memutar polarisasi cahaya disebut bersifat optis aktif. Menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dari senyawa karbon yang tidak memiliki bidang simetri internal adalah sebanyak 2n, di mana n adalah jumlah atom karbon kiral. Jadi, senyawa yang mempunyai 3 atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-banyaknya 23 = 8 isomer optis. Pasangan isomer optis yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut pasangan enansiomer. Isomer-isomer optis yang bukan bayangan cermin satu sama lain (bukan enansiomer) disebut diastereoisomer (diastereomer). Pada senyawa dengan satu atom karbon kiral, maka akan terdapat 2 isomer optis menurut aturan Le Bel–van’t Hoff. Kedua isomer optis ini merupakan pasangan enansiomer. Namun, pada senyawa dengan lebih dari satu atom karbon kiral, dari sejumlah isomer optis akan terdapat pasangan enansiomer dan juga diastereomer. Hal ini terjadi karena adanya kemungkinan perbedaan konfigurasi absolut R/S masing-masing atom karbon kiral sehingga membentuk isomer yang bukan bayangan cerminnya (diastereomer). Sebagai contoh, senyawa 2,3,4-trihidroksibutanal memiliki dua atom karbon kiral, yaitu atom C nomor 2 dan C nomor 3. Oleh karena itu, menurut aturan Le Bel–van’t Hoff, senyawa ini memiliki 22 = 4 isomer optis seperti terlihat pada gambar berikut. Dari keempat isomer tersebut, terdapat dua pasangan enansiomer yaitu pasangan (i) dengan (ii) dan pasangan (iii) dengan (iv). Masing-masing dari pasangan enansiomer satu dengan pasangan enansiomer lainnya merupakan stereoisomer bukan enansiomer, yang disebut juga dengan diastereomer. Masing-masing isomer optis ini tidak bisa mengalami interkonversi menjadi isomer lainnya dengan konfigurasi berbeda tanpa melalui pemutusan ikatan. Contoh Soal Isomer dan PembahasanContoh Soal 1Gambarlah semua isomer dari senyawa dengan rumus molekul C5H12O. Jawab: C5H12O merupakan rumus umum dari alkohol dan eter. Alkohol C5H12O memiliki 8 isomer dan eter C5H12O memiliki 6 isomer. Alkohol: Eter: Contoh Soal 2Tentukan apakah senyawa berikut mempunyai keisomeran geometris cis-trans. a. 1,2-dikloroetena Jawab: a. 1,2-dikloroetena memiliki isomer geometri cis-trans karena memiliki ikatan C=C yang rotasi bebasnya terbatas dan masing-masing atom C pada ikatan C=C tersebut mengikat dua atom yang berbeda, yaitu atom H dan atom Cl. Contoh Soal 3Tentukan apakah senyawa berikut memiliki isomer optis atau tidak. a. asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat) Jawab: a. asam 2-hidroksipropanoat memiliki isomer optis karena memiliki atom karbon kiral pada atom C nomor 2. 2-bromopropana tidak memiliki isomer optis karena tidak memiliki atom karbon kiral. Referensi Brown, Theodore L. et al. 2015. Chemistry: The Central Science (13th edition). New Jersey: Pearson Education, Inc. Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2009. Kimia SMA dan MA untuk Kelas X Jilid 1. Jakarta: Esis Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA dan MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press Purba, Michael. 2006. Kimia 1B untuk SMA Kelas X. Jakarta: Erlangga Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9th edition). Harlow: Pearson Education Limited Materi StudioBelajar.com lainnya:
|
Tuliskan masing-masing satu pasangan senyawa yang merupakan contoh dari keisomeran gugus fungsi
Pos Terkait
Copyright © 2024 idkuu.com Inc.
