BAB 4Senyawa KarbonGambar 4.1 Berbagai senyawa karbonSumber: Ensiklopedia Sains dan Kehidupan116 KIMIA SMA Jilid 3Di kelas X telah dipelajari senyawa karbon yaitu kekhasanatom karbon, senyawa hidrokarbon, dan pengertianisomer. Selanjutnya dalam bab ini akan kita pelajari senyawakarbon yang lain, yaitu: haloalkana, alkanol, alkoksi alkana,alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat.1. Pengertian gugus fungsiJumlah senyawa karbon sangat banyak, sehinggasulit jika dipelajari satu per satu. Untuk memudahkannya,maka senyawa-senyawa karbon itu dikelompokkan berdasarkansifat khas yang dimiliki oleh senyawa-senyawatersebut. Sifat yang khas itu disebabkan adanya atomTujuan Pembelajaran:Setelah berdiskusi dan mencari informasi dari literatur diharapkan siswa dapat: membedakan gugus fungsi senyawa karbon; menuliskan rumus gugus fungsi senyawa karbon; menyebutkan dan menuliskan nama gugus fungsi senyawa karbon; menentukan isomer-isomer dari senyawa karbon; menjelaskan kegunaan senyawa karbon; menentukan rumus struktur benzena; menentukan reaksi substitusi atau H dari benzena; membedakan orto, meta, dan para dengan pengaruh substituen; mengidentifikasi kegunaan benzena dan turunannya dalam kehidupan sehari-hari.Bab 4Senyawa KarbonA. Gugus FungsiSenyawa Karbon SMA Jilid 3 117atau gugus atom yang menentukan struktur dan sifat darisenyawa karbon, yang disebut gugus fungsi. Gugus fungsimerupakan bagian yang aktif dari senyawa karbon. Apabilasenyawa karbon direaksikan dengan suatu zat, makagugus fungsinyalah yang mengalami perubahan. Jadi,senyawa karbon yang memiliki gugus fungsi tertentumempunyai sifat-sifat tertentu pula. Berdasarkan gugusfungsinya senyawa-senyawa karbon yang jumlahnyasangat banyak dikelompokkan. Dengan demikian gugusfungsi dapat membedakan suatu golongan senyawakarbon dengan golongan yang lainnya. Beberapa gugusfungsional yang kita pelajari dapat dilihat pada tabelberikut.Tabel 4.1 beberapa gugus fungsionalGugusfungsionalRumusumumsenyawaDerethomolog— X— OH— OR— C = OO//— C\HO//— C\ORR — XR — OHR — O — RO//R — C — RO//R — C\HC//R — C\OHalkil halida(haloalkana)alkil alkohol(alkanol)alkoksi alkana(eter)alkanon(keton)alkanal(aldehida)alkanoat(karboksilat)metilbromida(bromo metana)metilalkohol(metanol)metoksi etana(etil metileter)propanon(dimetilketon)etanol(asetaldehida)etanoat(asetat/metanakarboksilat)CH3 — BrCH3 — OHCH3 — O — C2H5O//CH3 — C — CH3O//CH3 — C\HC//CH3 — C\\OHContoh Nama118 KIMIA SMA Jilid 32. HaloalkanaSenyawa haloalkana merupakan kepanjangan darihalogen alkana dan mempunyai rumus umum:R – X = CnH2n + 1 – XX = unsur halogen= F, Cl, Br, IHalogen yang terikat bisa lebih dari satu baik jumlahmaupun jenisnya.Contoh:CH3Cl; CH2Cl2; CHCl3; CCl4; CH3CH2Cl; CH3CH2Br; CH3I;CCl2F2; CF3–CHClBr.a. Tata namaTata nama senyawa haloalkana bisa dengan cara sebagaiberikut.1) Nama halogen disebutkan terlebih dahulu dan diberinama halo seperti F dengan fluoro, Cl dengan kloro,Br dengan bromo, dan iod dengan iodo.2) Penomoran C1 berdasarkan nomor halogen yangterkecil. Halogen dianggap cabang seperti alkil.3) Jika halogen yang sama lebih dari satu diberi awalan:Catatan: X = F, Cl, Br, dan IR = gugus alkilGugusfungsionalRumusumumsenyawaDerethomologO//— C\\OR— NH2O//R´ — C\\ORR — NH2esteraminametil propanoatmetil aminaO//C3H5 — C — OCH3CH3 — NH2Contoh NamaSenyawa Karbon SMA Jilid 3 119– 2 dengan di, – 4 dengan tetra,– 3 dengan tri, – 5 dengan penta.4) Jika jenis halogen lebih dari satu penomoran C1 berdasarkanhalogen yang lebih reaktif.5) Untuk kereaktifannya: F > Cl > Br > IPenulisan halogen berdasarkan urutan abjad.Contoh:1) CH3Clkloro metana2) CH2Cl2dikloro metana3) CHCl3trikloro metana(kloroform)4) CCl4tetrakloro metana(karbon tetraklorida)5) CH2 – CH2 | |Br Br1,2-dibromo etana6) CH3–CH–CH2–Cl|Cl1,2-dikloro propanaSifat kimia dan fisika:1) Mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana asalnya.Suku rendah berwujud gas, suku tengah berwujud cair,dan padat untuk suku yang lebih tinggi.2) Sukar larut dalam air, dan mudah larut dalam pelarut organik.3) Atom halogen yang terikat, mudah disubstitusikan oleh atom/gugus lain.7) CH3–CH2–CH–CH–CH3| |Cl Cl2,3-dikloro pentana8) CCl2F2dikloro difluoro metana(freon)9) CHl3triiodo metana (iodoform)CH3 – CH – CH – CH – CH3 | | |C Cl CH32,3-dikloro-4-metil pentana10) F Br| |C – C – C – H| |F Cl2-bromo-2-kloro-1,1-difluoro etana120 KIMIA SMA Jilid 3b. PembuatanPembuatan senyawa haloalkana bisa melaluibeberapa reaksi seperti berikut.1) Reaksi substitusiReaksi penggantian atom H dengan atomhalogen dengan bantuan sinar ultraviolet (suv)atau suhu tinggi:Cn H2n + 2 + X2 suv CnH2n + 1–X + HXmonohaloalkanaCnH2n + 1 – X + X2 suv CnH2nX2 + HXdihaloalkanaDemikian seterusnya, jika dihaloalkana direaksikandengan halogen, maka akan selalu menggantikanatom H dengan atom halogen dan sampaidihasilkan suatu senyawa polihaloalkana.Contoh:CH4 + Cl2 suv CH3Cl + HClCH3Cl + Cl2 suv CH2Cl2 + HClCH2Cl2 + Cl2 suv CHCl3 + HClCHCl3 + Cl2 suv CCl4 + HClCH3–CH3 + Cl2 CH3–CH2Cl + HClCH3–CH2Cl + Cl2 CH3CHCl2 + HClCH3CHCl2 + Cl2 CH3CCl3 + HClUntuk metana dan etana, atom H yang terikatsemua pada atom C primer. Jika dalam alkanaterdapat atom C primer, atom C sekunder atau atomC tersier, maka atom H yang akan disubstitusiadalah yang terikat paling lemah.Urutan kekuatan ikatan atom H dengan atom C:Ctersier < Csekunder < CprimerSenyawa Karbon SMA Jilid 3 121Contoh:CH3–CH2–CH3 + Cl2 suv CH3–CH–CH3 + HCl|Cl2-kloro propanaCH3 CH2| |CH3–CH–CH3 + Cl2 suv CH3–C–CH3 + HCl|Cl2-kloro-2-metil propanaCH3 CH3| |CH3–CH–CH2–CH3 + Br2 suv CH3–C–CH2–CH3 + HBr|Br2-bromo-2-metil butana2) Reaksi adisiReaksi adisi untuk pembuatan haloalkana yaituantara senyawa alkana dengan senyawa asam halida(HX) atau senyawa halogen (X2). Lihat kembali aturanMarkovnikov pada bab “Reaksi Senyawa Karbon”.R–CH=CH–R + HX R–CH–CH–R| |H XmonohaloalkanaR–CH=CH–R + HX2 R–CH–CH–R| |X Xdihaloalkana122 KIMIA SMA Jilid 3Contoh:CH3—CH=CH2 + HCl CH3—CH—CH3|Cl2-kloro pentanaCH3—CH=CH2 + Br2 CH3—CH—CH2| |Br Br1,2-dibromo propanaCH3 CH3| |CH3—C=CH2 + l—Cl CH3—C—CH2—I|Cl2-kloro-1-iodo-2-metilpropanac. Kegunaan dan kerugiannya1) Haloalkana digunakan sebagai pelarut.Banyaknya senyawa haloalkana digunakan pelarutnonpolar seperti CCl4, CHCl3, C2H3Cl3.Pelarut ini bersifat racun, obat bius sehingga jangansampai terhirup.2) Digunakan sebagai obat bius.Kloroform (CHCl3) digunakan sebagai obat biusatau pemati rasa (anestesi) yang kuat. Kerugiannya,CHCl3 dapat mengganggu hati.3) C2H5Cl (kloroetana) digunakan sebagai anestesilokal (pemati rasa nyeri lokal). Ini digunakan padapemain sepak bola dengan cara disemprotkanpada daerah yang sakit.4) Freon (dikloro difluoro metana) digunakan sebagaipendorong pada produksi aerosol. Freon jugabanyak digunakan sebagai gas pendingin pada AC(Air Conditioned), lemari es, dan lain-lain.Senyawa Karbon SMA Jilid 3 1235) CH3Cl digunakan sebagai zat fumigan.Freon dan metil klorida dapat merusak lapisan ozonsehingga sangat membahayakan lingkungan.6) C3H5Br2Cl (1,1-dibromo-1-kloro propana) digunakansebagai insektisida pertanian.Hanya saja zat ini bisa menimbulkan kemandulanbagi para buruh tani.7) DDT = dikloro difenil trikloro etana.Ini digunakan sebagai insektisida. Akan tetapi, ternyataDDT sukar sekali terurai, sehingga masih tetapada dalam sayuran atau daging hewan ternakyang memakan rumput yang disemprot DDT. Akibatnyabisa menimbulkan keracunan.8) C2H4Br2 (1,2-dibromo etana) digunakan sebagaiaditif pada bensin yang menggunakan TEL (TetraEthyl Lead), Pb(C2H5)4.Zat ini akan mengubah timbal menjadi timbal bromidadan akan menguap keluar dari knalpot.3. Alkohol (R–OH)Alkohol adalah senyawa turunan alkana, karenasatu atom H atau lebih dari alkana diganti oleh gugus–OH. Alkohol yang mempunyai satu gugus –OH disebutmonoalkohol, sedangkan alkohol yang mempunyai lebihdari satu –OH disebut polialkohol.a. Monoalkohol1) Rumus umum monoalkohol (alkanol)Alkohol yang hanya mempunyai satu gugus–OH. Monoalkohol disebut juga alkanol. Untuk memahamirumus dari senyawa monoalkohol, makakita lihat rumus senyawa alkana.124 KIMIA SMA Jilid 3Tabel 4.2 Beberapa senyawa alkana dan alkoholRumusalkanaNamaalkanaRumusalkoholNamaalkoholCH4C2H6C3H8C4H10C5H12CnH2n + 2MetanaEtanaPropanaButanaPentanaAlkanaCH3-OHC2H5-OHC3H7-OHC4H9-OHC5H11-OHCnH2n + 1-OHMetanolEtanolPropanolButanolPentanolAlkanolPerhatikan bahwa senyawa alkana melepaskansatu atom H diganti dengan gugus -OH. Sehingga gugusfungsi -OH terikat pada gugus alkil, rumus umumalkohol adalah:CnH2n + 1OH atau R-OH2) Jenis-jenis alkoholAtom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuarternertelah dipelajari sebelumnya. Dalam kaitan ituberdasarkan letak gugus -OH pada rantai karbonnya,alkohol dibedakan menjadi 3 jenis, yaitu:a) Alkohol primerAlkohol primer ialah alkohol yang gugus -OH-nyaterikat pada atom C primer.Contoh: CH3-CH2-CH2-OHRumus umum: R-CH2-OHb) Alkohol sekunderAlkohol sekunder ialah alkohol yang gugus -OHnyaterikat pada atom C sekunder.Senyawa Karbon SMA Jilid 3 125Contoh: CH3 — CH2 — CH — CH3|OHRumus umum: R — CH — R´|CHc) Alkohol tersierAlkohol tersier ialah alkohol yang gugus -OHnyaterikat pada atom C tersier.Contoh: CH3|CH3 — C — CH3|OHR|Rumus umum: R´ – C – R´´|OHUntuk membedakan alkohol primer, sekunder, dantersier dilakukan dengan reaksi oksidasi. Alkohol direaksikandengan zat oksidator yaitu KMnO4 atau K2Cr2O7.Zat oksidator akan memberikan atom O. Pada reaksi dibawah ini zat oksidator ditulis dengan [O].a) Oksidasi alkohol primerAlkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid.O//R—CH2—OH + [O] R—C—HAlkohol primer aldehidJika oksidatornya berlebih, maka aldehid akan dioksidasimenjadi asam karboksilat.126 KIMIA SMA Jilid 3O O// //R — C — H + [O] R — C — OHaldehid asam karboksilatAlkohol primer + [O] Aldehid + [O] asam karboksilat.b) Oksidasi alkohol sekunderAlkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton.R — CH — R + [O] R — C — R| ||OH OAlkohol sekunder + [O] ketonc) Oksidasi alkohol tersierAlkohol tersier tidak dapat dioksidasi.R|R — C — R + [O] tidak bereaksi|OHAlkohol tersier + [O] tidak bereaksi.3) Tata nama monoalkoholAda dua macam cara untuk memberi nama senyawamonoalkohol. Pertama berdasarkan aturanyang ditetapkan oleh IUPAC (International Union forPure and Applied Chemistry) disebut nama IUPAC ataunama sistematis. Kedua nama yang sudah biasa digunakansehari-hari atau dalam perdagangan disebutnama lazim atau nama dagang (trivial).a) Nama IUPACPada sistem IUPAC nama alkohol diambil dari namaalkana dengan akhiran ana diganti dengan anol.Contoh: metana menjadi metanoletana menjadi etanolUntuk alkohol yang memiliki isomer, pemberiannamanya sebagai berikut.Senyawa Karbon SMA Jilid 3 127(1) Pemilihan rantai pokokRantai pokok merupakan rantai terpanjangyang mengandung gugus –OH, diberi nama alkanol.Contoh: OH|CH3—CH2—CH—CH—CH3|CH2|CH3Rantai terpanjang terdiri atas 6 atom karbon, jadi namarantai pokok adalah heksanol.(2) Penomoran atom C pada rantai pokokAtom C pada rantai pokok diberi nomor untukmenyatakan letak gugus fungsi atau cabang-cabangpada senyawa alkanol tersebut. Penomoran dimulaidari C ujung yang terdekat dengan posisi gugus fungsisehingga C yang mengandung gugus fungsi mendapatnomor terkecil.Contoh: 6 5 4 3 2 1CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH3| | |CH3 CH2 OH|CH3Apabila gugus fungsi mempunyai nomor yangsama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai darisalah satu ujung yang terdekat dengan cabang, sehinggacabang-cabang mempunyai nomor terkecil.Contoh:1 2 3 4 5 6 7CH3 — CH — CH2 — CH — CH — CH — CH3| | |CH3 OH CH3128 KIMIA SMA Jilid 3Tata namaTata nama alkanol sama seperti alkana. Cabangcabangdisebut lebih dulu disusun menurut abjad dandiberi awalan yang menyatakan jumlah cabang tersebut.Kemudian nama rantai pokok. Letak gugus fungsi dinyatakandengan awalan angka pada nama rantai pokok.Contoh: CH3|CH2 CH3 CH35 4 | 3 | 2 | 1CH3 — CH — CH — CH — C — CH3| |6 CH2 OH|7 CH3 4-etil-2,3-dimetil-2-heptanolContoh lain: OH1 2 3 | 4CH3 — CH — CH — CH2| |CH3 5 CH32-metil-3-pentanol7 CH3|6 CH2|5 CH23 4 |CH3 — CH2 — CH — CH — CH2 — CH32 |HCOH1 |CH33,4-dietil-2-heptanolSenyawa Karbon SMA Jilid 3 129b) Nama TrivialNama Trivial dari monoalkohol adalah alkil alkohol.Contoh:CH3-OH metil alkoholCH3-CH2-OH etil alkoholCH3-CH2-CH2-OH propil alkoholCH3 — CH — OH isopropil alkohol|CH3CH3-CH2-CH2-CH2-OH butil alkoholCH3|CH3 — CH — CH2 — OH isobutil alkoholCH3|CH3 — CH2 — CH — OH sekunder butil alkoholCH3|CH3 — C — OH tersier butil alkohol|CH34) Isomer posisi senyawa alkoholIsomer posisi adalah senyawa yang mempunyairumus molekul sama, gugus fungsi sama tetapi posisigugus fungsinya berbeda.Contoh:a) Senyawa C3H7OHRumus struktur dari senyawa C3H7-OH dapatberupa:CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol130 KIMIA SMA Jilid 3CH3 — CH — CH3 2-propanol|OHb) Senyawa C4H9OHRumus struktur dari senyawa C4H9 — OH dapatberupa:CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-butanolCH3 — CH2 — CH — CH3 2-butanol|OHOH|CH3 — C — CH3 2-metil-2-propanol|CH3CH3|CH3 — CH — CH2 — OH 2-metil-1-propanolIsomer optisIsomer optis dapat terjadi pada senyawa yangmempunyai atom karbon (C) tidak simetris. Senyawa tersebutdapat juga disebut sebagai senyawa kiral.Senyawa/benda kiral adalah benda yang dapat dikenalmelalui bayangan cermin. Ia tidak identik atau tidakdapat diimpitkan dengan bendanya sendiri. Sedangkanyang dimaksud atom karbon (C) tidak simetris adalah atomC yang mengikat empat gugus yang berbeda. Atom Casimetris diberi tanda asterik (*).A|E — C* — D Atom C tidak simetris (asimetris) dise-| but juga pusat kiral.BSenyawa Karbon SMA Jilid 3 131Molekul yang memiliki atom C asimetris, strukturmolekulnya digambarkan berbentuk tetrahedral (merupakanstruktur ruang).Bentuk ruang molekul senyawa karbon dapat untukmenjelaskan sifat optis aktif. Menurut Van Hoff dan LeBel, jika atom C mengikat 4 gugus yang berbeda terletakpada sudut-sudut tetrahedral, maka akan terdapat kemungkinanterbentuk dua struktur molekul senyawa karbon.Dilihat dari struktur ikatan C—A, urutan gugusmenurut arah jarum jam adalah ADBE, sedangkan padabayangan cermin urutan ADBE harus dibaca berlawananarah jarum jam. Struktur molekul tetrahedral pada sebelahkiri cermin tidak dapat ditindihkan pada struktur molekulsebelah kanan cermin. Jadi, kedua molekul kiri dan kanancermin berbeda karena keduanya memiliki struktur yangtidak simetris atau asimetris.Senyawa karbon yang mempunyai struktur geometrisberbeda tersebut mempunyai kemampuan untuk memutarbidang cahaya terpolarisasi, sehingga mempunyaisudut tertentu dari aslinya. Senyawa yang berputar kekanan disebut (dextro) dan diberi tanda d(+), sebaliknyajika berputar ke kiri disebut levo dan diberi tanda l(–).Kedua senyawa tersebut mengalami keisomeranoptis dan disebut enantiomer.Contoh isomer optis(1) Senyawa 2-butanolRumus bangun:H|CH3 — C* — CH2 — CH3|OHStruktur tetrahedralCCABD132 KIMIA SMA Jilid 3Isomer optis:CH3 CH3| |H — C — C2H5 C2H5 — C — H| |OH OHCermind(+) 2-butanol |(–) 2-butanol(2) Senyawa asam laktatRumus bangun:H|CH3 — C* — COOH|OHIsomer optis:CH3 CH3| |H — C — OH HO — C — H| |COOH COOHCermind(+) asam laktat |(–) asam laktat5) Sifat alkohola) Sifat fisis(1) Bersifat polar karena memiliki gugus –OH (R adalahgugus nonpolar).(2) Titik didih tinggi, hal ini disebabkan gugus –OH yangsangat polar sehingga antarmolekul alkohol terdapatikatan hidrogen.(3) Mudah bercampur dengan air.Senyawa Karbon SMA Jilid 3 133(4) Alkohol suku rendah (C1–C4) berupa zat cair encer.Alkohol suku sedang (C5–C9) berupa zat cair kental.Alkohol suku tinggi (C10 atau lebih) berupa zat padat.b) Sifat kimia(1) Reaksi dengan natriumJika alkohol direaksikan dengan Na, maka akandihasilkan natrium alkanoat.2 R-OH + 2 Na 2 R-ONa + H2Natrium alkanoatContoh:2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2Natrium etanolat(2) Reaksi dengan HX, PX3, dan PX5Jika alkohol direaksikan dengan HX, PX3, atau PX5,maka akan dihasilkan alkil halida.Contoh:CH3-CH2-CH2-OH + HCl CH3-CH2-CH2-Cl + H2Opropil klorida3 CH3-CH2-OH + PBr3 3 CH3-CH2-Br + H3PO3etil bromidaCH3-CH2-OH + PCl5 CH3-CH2-Cl + POCl3 + HCletil klorida(3) Reaksi oksidasiOksidasi adalah reaksi suatu zat dengan oksidator.Oksidator yang digunakan pada oksidasi ini adalahKMnO4 atau K2Cr2O7.(a) Alkohol primer dioksidasi akan menghasilkanaldehid. Jika dioksidasi lebih lanjut akan menjadiasam karboksilat.(b) Alkohol sekunder dioksidasi akan menghasilkanketon.(c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi olehKMnO4 maupun K2Cr2O7.134 KIMIA SMA Jilid 3O O// //R — OH + R´ — C — OH R´ — C — OR + H2Oalkohol asam karboksilat esterContoh:O O// //CH3 — CH2 — OH + CH3 — C — OH CH3 — C — O — CH2 — CH3 + H2Oetanol asam etanoat etil etanoat5) Reaksi dengan asam sulfat pekatJika alkohol direaksikan dengan H2SO4 pekat,maka hasil reaksinya bergantung dari suhu reaksi.Pada suhu ± 180 °C akan dihasilkan alkena, sedangkanpada suhu ± 140 °C akan dihasilkan eter.Contoh:H H H H| | | |H — C — C — H H — C = C — H + H2O| | etenaH OHetanolH H| |2 H — C — C — OH| |H HH H H H| | | |H — C — C — O — C — C — H + H2O| | | |H H H Hdietil eterH2SO4± 140 °C(4) Reaksi esterifikasi (pengesteran)Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester.Jika alkohol direaksikan dengan asam karboksilat,maka akan dihasilkan ester dan air.H2SO4± 180 °CSenyawa Karbon SMA Jilid 3 1356) Beberapa alkohol yang banyak digunakan dalamkehidupan sehari-haria) Metanol (CH3-OH)Metanol disebut juga alkohol kayu atau spirituskayu karena pada zaman dahulu dibuat dengan penyulingankering serbuk kayu (serbuk gergaji). Sekarangmetanol dibuat dari reaksi gas karbon monoksida (CO)dengan gas hidrogen (H2) dengan katalis campuranZnO dan Cr2O3 pada temperatur ± 450 °C dan tekanan200 atm.CO + 2 H2 CH3OHMetanol merupakan zat cair bening yang mudahmenguap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air.Metanol berbau seperti alkohol biasa tetapi sangat beracun.Jika menghirup uapnya cukup lama atau terkenakulit dapat merusak retina mata sehingga mengakibatkankebutaan dan jika tertelan dapat mengakibatkankematian.Spiritus adalah campuran metanol dan etanol.Agar tidak diminum, spiritus diberi zat warna biru. Kegunaanmetanol yaitu sebagai pelarut, bahan bakupembuatan aldehid. Di samping itu, metanol dapat jugadigunakan sebagai bahan bakar sehingga dapatdicampur dengan bensin.b) Etanol (C2H5-OH)Di kalangan masyarakat luas etanol dikenaldengan nama alkohol. Sifat etanol hampir sama denganmetanol, tetapi etanol tidak beracun. Walaupuntidak beracun, alkohol dapat menyebabkan angka kematianyang tinggi karena alkohol bersifat memabukkandan bersifat candu sehingga membuat orang ketagihan.Banyak kecelakaan lalu lintas yang disebabkanpengemudi sedang dalam keadaan mabuk. JikaZnO dan Cr2O3136 KIMIA SMA Jilid 3diminum terus-menerus dapat menyebabkan kematiankarena dapat merusak alat pencernaan, jantung, danhati.Minuman beralkohol dibuat melalui proses fermentasi(peragian).C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2glukosa etanolBahan baku glukosa diperoleh dari amilum yangterdapat pada singkong, jagung, kentang, dan beras.(C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6amilum glukosaFermentasi dilakukan pada suhu sedang yaitu25 °C, karena jika suhu rendah reaksi fermentasi berlangsungsangat lambat. Tetapi jika suhu terlalu tinggiragi akan terbunuh, sehingga kadar alkohol yang dihasilkanpada proses fermentasi hanya 12–15%. Dalamindustri (teknik), alkohol dibuat melalui fermentasitetes tebu, yaitu cairan gula yang tidak dapat mengkristalmenjadi gula.Reaksinya:C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6sakarosa glukosa fruktosaC6H12O6 2 C2H5OH + 2COglukosa etanolAlkohol yang dihasilkan belum murni. Untuk memurnikannyadilakukan distilasi bertingkat sampai didapatalkohol 95,5% yang tidak dapat dimurnikan lagi,karena mempunyai titik didih tetap.+ ragi(zimase)amilaseinvertasezimaseSenyawa Karbon SMA Jilid 3 137Sekarang ini alkohol teknis banyak dibuat dariadisi etena dengan air, sebagai katalis digunakan asamsulfat.CH2 CH2 + H — OH CH3 — CH2 — OHetena air etanolAlkohol yang dihasilkan dari fermentasi merupakankomponen pada minuman bir, anggur, dan wiski.Sedangkan alkohol teknis digunakan untuk pelarut,antiseptik pada luka, dan bahan bakar. Di sampingitu, alkohol juga digunakan untuk membuat berbagaijenis zat organik seperti asetaldehid, zat warna, rayon,parfum, dan esens buatan.b. PolialkoholSenyawa polialkohol adalah senyawa alkoholyang mempunyai gugus –OH lebih dari satu struktur.Polialkohol yang mempunyai dua gugus –OH diberinama alkanadiol.Polialkohol yang mempunyai tiga gugus –OH diberinama alkanatriol.Polialkohol yang sangat penting ialah 1,2-etanadiol(etilen glikol atau glikol) dan 1,2,3-propanatriol (gliserolatau gliserin).Etilen glikolNama IUPAC dari etilen glikol atau glikol adalah1,2-etanadiol, dengan rumus struktur:CH2 — CH2| |OH OHGlikol adalah suatu zat cair yang kental, tidak berwarna,mudah larut dalam air, dan rasanya manis.Glikol dibuat dari etena yang dioksidasi kemudiandihidrolisis.H2SO4138 KIMIA SMA Jilid 3CH2 CH2 + [O] + H2O CH2 — CH2etena | |OH OHglikolKegunaannya ialah untuk pelarut, bahan pelembut,bahan baku pembuatan serat sintesis, dan sebagaizat antibeku pada radiator mobil.4. Eter (R – O – R)a. Rumus umum eterTabel 4.3 Beberapa senyawa eterBerdasarkan rumus senyawa eter di atas dapatdisimpulkan rumus umum eter sebagai berikut.R-O-R´b. Tata nama eterAda dua cara pemberian nama eter, yaitu namaIUPAC dan nama lazim.1) Nama IUPACNama IUPAC eter adalah alkoksi alkana. Eter dianggapsebagai turunan alkana yang satu atom Hdiganti oleh gugus alkoksi (–OR).R-H R-ORalkana eterJika gugus alkilnya berbeda, alkil yang dianggapsebagai alkoksi adalah alkil yang rantai C-nya lebihpendek, sedangkan alkil yang rantainya lebih panjangdianggap sebagai alkana (rantai pokok).Rumus senyawa Nama senyawaCH3-O-CH3CH3-O-C2H5C2H5-O-C2H5C2H5-O-C3H7metoksimetanametoksietenaetoksietanaetoksipropanaSenyawa Karbon SMA Jilid 3 139Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat denganposisi gugus fungsi sehingga C yang mengandunggugus fungsi mendapat nomor terkecil.Contoh:CH3 — O — CH2 — CH3 metoksietena1 2 3CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3 1-metoksipropana2 1CH3 — O — CH — CH3 2-metoksipropana3 |CH35 4 3 2CH3 — CH — CH2 — CH — O — CH2 — CH3 2-etoksi-4-metilpentana| 1 |CH3 CH32) Nama trivialEter diberi nama alkil-alkil yang mengapit – O –menurut abjad dan diikuti dengan kata eter.Contoh:CH3-O-CH2-CH3 etil metileterCH3-CH2-O-CH2-CH2 dietileterCH3-O-CH2-CH2-CH3 metilpropil eterCH3-O-CH-CH3 metil isopropileter|CH3c. Isomer fungsi antara eter dan alkoholAlkohol dan eter mempunyai rumus molekulsama tetapi gugus fungsinya berbeda. Oleh karenaitu, alkohol dan eter disebut sebagai berisomer fungsi.Di bawah ini dapat dilihat rumus molekul beberapa alkoholdan eter.140 KIMIA SMA Jilid 3Rumus Molekul Alkohol EterC2H6OC3H8OC4H10OC2H5-OHC3H7-OHC4H9-OHCH3-O-CH3CH3-O-C2H5C2H5-O-C2H5Jadi, rumus molekul untuk alkohol dan eter:CnH2n + 2Od. Sifat-sifat eter1) Sifat fisisSuhu-suhu eter yang rendah mudah menguap danmudah terbakar.Titik didihnya rendah karena tidak mempunyaiikatan hidrogen.Sukar larut dalam air.2) Sifat kimiaTidak bereaksi dengan natrium. Sifat ini digunakanuntuk membedakan antara eter dan alkohol.Dapat bereaksi dengan asam halida, membentukalkohol dan alkil halida.Contoh:CH3-O-C2H5 + HI CH3-OH + C2H5Ie. Kegunaan eterDalam kehidupan sehari-hari eter yang palingbanyak digunakan adalah dietil eter, yaitu sebagai obatbius dan pelarut senyawa nonpolar.Tabel 4.4 Rumus molekul beberapa alkohol dan eterSenyawa Karbon SMA Jilid 3 1415. Aldehida. Rumus umum aldehidAldehid adalah senyawa karbon yang mempunyaigugus fungsi:O//— C — H atau COH.Tabel 4.5 Beberapa senyawa aldehidBerdasarkan tabel di atas dapat diketahui bahwasenyawa aldehid mempunyai rumus umum:O//R — C — HPada aldehid gugus fungsi terletak di ujung rantai C.Rumus senyawa Nama senyawaO//H — C — HO//CH3 — C — HO//C2H5 — C — HO//C3H7 — C — HO//C4H9 — C — Hmetanaletanalpropanalbutanalpentanal142 KIMIA SMA Jilid 3b. Tata nama aldehid1) Nama IUPACNama IUPAC untuk aldehid adalah alkanal. Untukalkanal yang mempunyai isomer pemberian namanyasebagai berikut.Rantai pokok adalah rantai terpanjang yang mengandunggugus fungsi:O//— C — H atau COH.Nama aldehid sesuai nama rantai pokok, diberiakhiran al.Penomoran dimulai dari gugus fungsi.Pemberian nama dimulai dengan nama cabangcabangyang disusun menurut abjad, kemudiannama rantai pokok. Posisi gugus fungsi tidak perludisebutkan karena selalu pada atom C nomor satu.Contoh:O5 4 3 2 1 //CH3 — CH2 — CH — CH2 — C — H 3-metilpentanal|CH3O4 3 2 1 //CH3 — CH — CH2 — CH — C — H 2,4-dimetilheksanal5 | |CH2 CH36 |CH36 CH3 CH3 O| 4 3 2 | 1 //5 CH — CH2 — CH — C — C — H 3-etil-2,2,5-trimetilheksanal| | |CH3 CH2 CH3|CH3Senyawa Karbon SMA Jilid 3 1432) Nama trivialNama trivial dari aldehid menggunakan akhiranaldehid.Contoh:O//H — C — H FormaldehidO//CH3 — C — H AsetaldehidO//C2H5 — C — H PropionaldehidO//C3H7 — C — H Butialdehidc. Isomer aldehidAldehid tidak mempunyai isomer posisi karenagugus fungsi dari aldehid terletak di ujung rantai C.Isomer pada aldehid terjadi karena adanya cabangdan letak cabang, jadi merupakan isomer struktur. Isomeraldehid mulai terdapat pada suku ke-4 yaitubutanal.O//1) Isomer struktur C3H7 — C — HO//CH3 — CH2 — CH2 — C — H butanalO//CH3 — CH — C — H 2-metilpropanal|CH3144 KIMIA SMA Jilid 3O//2) Isomer struktur C4H9 — C — HO//CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C — H pentanalO//CH3 — CH2 — CH — C — H 2-metilbutanal|CH3O//CH3 — CH — CH2 — C — H 3-metilbutanal|CH3CH3 O| //CH3 — C — C — H 2,2-metilpropanal|CH3O//3) Isomer struktur C5H11C – HO//CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C — H heksanalO//CH3 — CH2 — CH2 — CH — C — H 2-metilpentanal|CH3O//CH3 — CH2 — CH — CH2 — C — H 3-metilpentanal|CH3Senyawa Karbon SMA Jilid 3 145O//CH3 — CH — CH2 — CH2 — C — H 4-metilpentanal|CH3CH3 O| //CH3 — CH2 — C — C — H 2,2-metilpentanal|CH3CH3 O| //CH3 — C — CH2 — C — H 3,3-dimetilbutanal|CH3O//CH3 — CH — CH — C — H 2,3-dimetilbutanal| |CH3 CH3O//CH3 — CH2 — C — C — H 2-etilbutanal|C2H5d. Pembuatan aldehidAldehid dapat dibuat dari oksidasi alkohol primer. Oksidasiyang digunakan adalah KMnO4 atau K2Cr2O7.Contoh:O//CH3 — CH2 — CH2OH + [O] CH3 — CH2 — C — H + H2O1-propanol propanal146 KIMIA SMA Jilid 3O//CH3 — CH — CH2 — CH2OH + [O] CH3 — CH — CH2 — C — H + H2O| |CH3 CH33-metilbutanol 3-metilbutanale. Reaksi oksidasi aldehidJika aldehid direaksikan dengan oksidator,maka akan terbentuk asam karboksilat. Oksidatoryang digunakan adalah KMnO4, K2Cr2O7, larutan Fehling,dan larutan Tollens.1) Reaksi dengan KMnO4 atau K2Cr2O7O O// //CH3 — CH2 — C — H + [O] CH3 — CH2 — C — OHpropanal asam propanoat2) Reaksi dengan larutan FehlingPereaksi Fehling adalah campuran CuSO4(aq)dengan kalium natrium tartrat dalam suasana basa.Pereaksi Fehling dapat dianggap CuO. Reaksialdehid dengan larutan Fehling menghasilkanendapan merah bata dari Cu2O.Dalam industri secara besar-besaran aldehiddibuat dari uap alkohol dan udara dengan katalis tembagaatau perak.– Metanal dibuat dari: metanol + udara.O//2 CH3 — OH + O2 2H — C — H + 2H2O– Etanal dibuat dari: etanol + udara.O//2 CH3 — CH2 — OH + O2 2CH3 — C — H + 2H2OCuAgSenyawa Karbon SMA Jilid 3 147O O// //CH3 — C — H + CuO CH3 — C — OH + Cu2O(s)etanal asam etanoat merah bata3) Reaksi dengan larutan TollensPereaksi Tollens adalah larutan AgNO3 dalam larutanNH3 berlebih. Pereaksi Tollens dapat dianggapsebagai larutan Ag2O. Reaksi aldehid denganlarutan Tollens akan menghasilkan endapan perak.Endapan perak yang dihasilkan akan melapisi tabungmembentuk cermin. Oleh karena itu, reaksiini disebut reaksi cermin perak.O O// //CH3 — C — H + Ag2O CH3 — C — OH + 2 Ag(s)etanal asam etanoat cermin perakReaksi dengan Fehling dan dengan Tollens adalahreaksi identifikasi aldehid, yaitu reaksi yang menunjukkanada tidaknya gugus fungsi CHO dalam senyawakarbon.f. Reaksi adisi aldehidReaksi yang mengubah senyawa karbon tidakjenuh (mempunyai ikatan rangkap) menjadi senyawakarbon jenuh (tidak mempunyai ikatan rangkap) dinamakanreaksi adisi. Karena aldehid memiliki ikatanrangkap antara C dengan O, maka aldehid dapat diadisi.1) Adisi dengan hidrogen (H2) menghasilkan alkoholprimer, reaksi ini merupakan reaksi reduksi.O O// //R — C — H + H — H R — C — H|Haldehid alkohol primer148 KIMIA SMA Jilid 32) Adisi dengan HCN (hidrogen sianida) menghasilkanhidroksi karbonitril.O O// //R — C — H + HCN R — C — H|Haldehid alkana hidroksi karbonitril3) Adisi dengan NaHSO3 (natrium bisulfit) menghasilkanzat yang sukar larut.O OH// //R — C — H + NaHSO3 R — C — H|SO3Nakristal sukar larutg. Kegunaan aldehidMetanal atau formaldehid adalah aldehid yangbanyak diproduksi karena paling banyak kegunaannya.Misalnya untuk membuat formalin yaitu larutan30–40% formaldehid dalam air. Formalin digunakanuntuk mengawetkan preparat-preparat anatomi.6. Ketona. Rumus umum ketonKeton adalah senyawa karbon yang mempunyaigugus fungsi — C — (gugus karbonil) di antara||Oalkil.Senyawa Karbon SMA Jilid 3 149Tabel 4.6 Beberapa senyawa ketonBerdasarkan tabel di atas, dapat diketahui bahwasenyawa keton mempunyai rumus umum:R1 — C — R2||ORumus senyawa Nama senyawaCH3 — C — CH3||OCH3 — C — C2H5||OCH3 — C — C3H7||OC2H5 — C — C2H5||OPropanonButanonPentanonPentanonb. Tata nama keton1) Nama IUPACNama IUPAC dari keton adalah alkanon. Sukuterendah dari alkanon adalah propanon. Untuk alkanonyang mempunyai isomer pemberian namasenyawa sebagai berikut.a) Rantai pokok adalah rantai terpanjang yangmengandung gugus fungsi — C — diberi nama||Oalkanon.150 KIMIA SMA Jilid 3b) Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekatdengan posisi gugus fungsi sehingga C yangmengandung gugus fungsi mendapat nomorterkecil.c) Pemberian nama sama seperti alkanol. Cabangcabangdisebut lebih dulu, disusun menurut abjaddan diberi awalan yang menyatakan jumlahcabang tersebut. Letak gugus fungsi dinyatakandengan awalan angka pada nama rantai pokok.Contoh:2) Nama lazimNama lazim keton adalah alkil-alkil keton. Jika gugusalkil sama disebut dialkil keton.Contoh:CH3 — C — CH3 dimetil keton (aseton)||OCH3 — C — C2H5 etil metil keton||OC2H5 — C — C2H5 dietil keton||O5 4 3 2 1CH3 — CH2 — C — C — CH3 2-metil-3-pentanon|| |O CH31 2 3 4 5CH3 — C — CH2 — CH — CH3 4-metil-2-pentanon|| |O CH3Senyawa Karbon SMA Jilid 3 151C2H5 — C — C3H7 etil propil keton||OCH3 — C — CH — CH3 metil isopropil keton|| |O CH3c. Isomer posisi senyawa ketonKeton mempunyai isomer posisi, karena letakgugus fungsi dapat berbeda. Isomer posisi mulai terdapatpada pentanon.Contoh:1) Senyawa C5H10OCH3 — CH2 — CH2 — C — CH3 2-pentanon||OCH3 — CH2 — C — CH2 — CH3 3-pentanon||OCH3 — C — CH2 — CH3 3-metil-2-bu-|| | tanonO CH36 5 4 3 2 1CH3 — CH — CH — C — CH2 — CH3 4,5-dimetil 2-heksanon| | ||CH3 CH3 O1 2 3 4 5CH3 — C — CH — CH — CH — CH3 3-etil 4,5-dimetil 2-heptanon|| | | 6 |O CH2 CH3 CH2| 7 |CH3 CH3152 KIMIA SMA Jilid 32) Senyawa C6H12OCH3 — C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3||O2-heksanonCH3 — CH2 — C — CH2 — CH2 — CH3||O3-heksanonCH3 — CH2 — C — CH — CH3|| |O CH32-metil-3-pentanonCH3 — C — CH2 — CH — CH3|| |O CH34-metil-2-pentanonCH3 — C — CH — CH2 — CH3|| |O CH33-metil-2-pentanonCH3|CH3 — C — C — CH3|| |O CH33,3-dimetil-2-butanond. Isomer fungsi antara aldehid dan ketonAldehid dan keton mempunyai rumus molekulsama tetapi gugus fungsinya berbeda.Senyawa Karbon SMA Jilid 3 153Tabel 4.7 Rumus molekul beberapa aldehid dan ketonJadi, rumus molekul untuk aldehid dan keton adalahCnH2nOe. Reaksi membedakan aldehid dan ketonAldehid dan keton dapat dibedakan dengancara mereaksikan senyawa-senyawa itu dengan oksidatorseperti pereaksi Fehling dan pereaksi Tollens.Aldehid bereaksi positif dengan kedua pereaksi itu,dengan Fehling menghasilkan endapan merah bata,dengan Tollens menghasilkan cermin perak. Sedangkanketon tidak dapat dioksidasi, berarti reaksi negatif.Aldehid + Fehling endapan merah bataAldehid + Tollens cermin perakKeton + Fehling tidak bereaksiKeton + Tollens tidak bereaksiRumus molekul Aldehid KetonC3H6OO//CH3 — CH2 — C — H CH3 — C — CH3||OC4H8OO//CH3 — (CH2)2 — C — H C3 — C — CH2 — CH3||OC5H10OO//CH3 — (CH2)3 — C — H C2H5 — C — C2H5||O154 KIMIA SMA Jilid 3f. Pembuatan ketonKeton dibuat dari oksidasi alkohol sekunder.Oksidator yang digunakan adalah larutan KMnO4 ataularutan K2Cr2O7.Contoh:OH O| ||CH3 — CH — CH3 + [O] CH3 — C — CH3 + H2O2-propanol ketonSecara besar-besaran dalam industri propanondibuat dari reaksi oksidasi alkohol sekunder denganudara (oksigen), sebagai katalis digunakan tembaga.g. Reaksi-reaksi keton1) Adisi dengan hidrogen menghasilkan alkohol sekunder,reaksi ini merupakan reaksi reduksi.O OH|| |CH3 — C — CH3 + H — H CH3 — CH — CH3propanon 2-propanol2) Adisi dengan HCNO OH|| |CH3 — C — CH3 + HCN CH3 — C — CH3|CN3) Adisi dengan NaHSO3O OH|| |CH3 — C — CH3 + NaHSO3 CH3 — C — CH3|SO3NaSenyawa Karbon SMA Jilid 3 155h. Kegunaan ketonSenyawa keton yang paling dikenal dalam kehidupansehari-hari adalah aseton (propanon).Kegunaan aseton yaitu sebagai berikut.1) Pelarut senyawa karbon, misalnya untuk membersihkancat kuku (kutek), melarutkan lilin, danplastik.2) Untuk membuat kloroform (obat bius), iodoform,dan isopren.7. Asam karboksilata. Rumus umum asam karboksilatAsam karboksilat adalah senyawa karbon yangmempunyai gugus fungsiO//— C — OH atau — COOH.Asam-asam ini banyak terdapat di alam, misalnya padasemut, cuka, apel, dan jeruk.Di bawah ini contoh beberapa asam karboksilat.Tabel 4.8 Beberapa senyawa asam karboksilatRumus senyawa Nama senyawaO//H — C — OHO//CH3 — C — OHO//C2H5 — C — OHO//C3H7 — C — OHAsam metanoatAsam etanoatAsam propanoatAsam butanoat156 KIMIA SMA Jilid 3Berdasarkan rumus senyawa asam karboksilatdi atas dapat disimpulkan rumus umum asam karboksilatadalahO//R — C — OHb. Tata nama asam karboksilat1) Nama IUPACPada sistem IUPAC nama asam diturunkan darinama alkana, akhiran a diganti oat dan di depannyaditambah kata asam. Jadi, asam karboksilat disebutgolongan asam alkanoat.Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanyasama seperti pada aldehid karena gugusfungsinya sama-sama berada pada ujung rantaiC. Cara penamaannya sebagai berikut.a) Rantai pokok adalah rantai yang paling panjangO//yang mengandung gugus fungsi — C — OH.Nama karboksilat sesuai nama rantai pokokdiberi akhiran oat.b) Penomoran dimulai dari gugus fungsi.c) Penulisan nama dimulai dengan nama cabangcabangatau gugus lain yang disusun menurutabjad kemudian nama rantai pokok. Karenagugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugusfungsi tidak perlu disebutkan.Contoh:O//CH3 — CH — C — OH asam 2-metil propanoat|CH3Senyawa Karbon SMA Jilid 3 157O//CH3 — CH — CH2 — C — OH asam 3-kloro butanoat|ClO//CH3 — CH — CH2 — CH — C — OH asam 2-amino-4-metil penta-| | noatCH3 NH2CH3 O| //CH3 — CH — CH2 — C — C — OH asam 4-hidroksi-2,2-dimetil| | pentanoatOH CH3Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus COOHdisebut asam alkanadioat sedangkan asam yangmempunyai tiga gugus COOH disebut asam alkanatrioat.Contoh:COOH asam 1,2-etanadiot| (asam oksalat)COOHCOOH asam 1,3-propanadiot| (asam malonat)CH2|COOHCOOH asam 1,4-butanadioat| (asam suksinat)CH2|CH2|COOH158 KIMIA SMA Jilid 3COOH asam 1,3-hidroksi 1,3,5-pen-| tana trioat (asam sitrat)CH2|HO — C — COOH|CH2|COOH2) Nama trivialNama trivial asam karboksilat diambil dari namaasal asam tersebut di alam.Contoh:a) HCOOH disebut asam semut atau asam formiat(asam format) karena diketemukan pada semut(formika = semut).b) CH3COOH disebut asam cuka atau asam asetat(asetum = cuka).c) C2H5COOH disebut asam propionat (protopion= lemak awal).d) C3H7COOH disebut asam butirat (butyrum =mentega).e) C4H9COOH disebut asam valerat (valere =nama sejenis tanaman).c. Isomer asam karboksilatAsam karboksilat seperti aldehid juga tidakmempunyai isomer posisi karena gugus fungsinya diujung rantai C. Karena yang dapat berubah hanyastruktur alkil, maka isomernya adalah isomer struktur.Senyawa Karbon SMA Jilid 3 159Contoh:O//1) Isomer struktur C4H9C — OHO//CH3 — CH2 — CH2 — C — OH asam butanoatO//CH3 — CH — C — OH asam 2-metil| propanoatCH3O//2) Isomer struktur C5H11 — C — OHO//CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C — OH asam pentanoatO//CH3 — CH2 — CH — C — OH asam 2-metil bu-| tanoatCH3O//CH3 — CH — CH2 — C — OH asam 3-metil bu-| tanoatCH3CH3 O| //CH3 — C — C — OH asam 2,2-dimetil| propanoatCH3160 KIMIA SMA Jilid 3d. Sifat asam karboksilat1) Sifat fisisa) WujudSuku-suku rendah berupa zat cair, sedangkansuku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.b) Kelarutan dalam airSuku-suku rendah (C1–C4) mudah larut, namunmakin banyak atom C dalam molekul kelarutanmakin berkurang, dan senyawa yang berwujudpadat tidak dapat larut.c) Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karenaantara molekulnya terdapat ikatan hidrogen.d) Merupakan asam lemah. Makin panjang rantaiC makin lemah asamnya.2) Sifat kimiaa) Direaksikan dengan basa membentuk garam.Contoh:O O// //CH3 — C — OH + NaOH CH3 — C — ONa + H2Oasam etanoat natrium etanoatb) Direaksikan dengan alkohol membentuk esterO O// //CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2Oasam propanoat metanol metil propanoate. Beberapa asam karboksilat yang banyak digunakandalam kehidupan sehari-hari1) Asam formiat (asam semut/asam metanoat)Asam formiat merupakan zat cair yang tidakberwarna, mudah larut dalam air dan berbau tajam.Dalam jumlah sedikit terdapat dalam keringat, olehSenyawa Karbon SMA Jilid 3 161karena itu keringat baunya asam. Asam ini jugamenyebabkan lecet atau lepuh pada kulit.Sifat khusus yang dimiliki asam formiat yaitu dapatmereduksi, karena mempunyai gugus aldehid.O O// //H — C — OH H — C — OHgugus asam gugus aldehidContoh:a) Mereduksi larutan Fehling membentuk endapanmerah bataO//H — C — OH + 2 CuO H2O + CO2 + Cu2O(s)merah batab) Mereduksi larutan Tollens membentuk cerminperak.O//H — C — OH + Ag2O H2O + CO2 + Ag(s)cermin perakKegunaan asam format yaitu untuk mengumpulkanlateks, penyamakan kulit, dan pada prosespencelupan tekstil.2) Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifatdengan asam formiat yaitu: berwujud cair, tidakberwarna, mudah larut dalam air, dan berbau tajam.Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakansehari-hari mempunyai kadar 25% volumeasam asetat, sedangkan asam asetat murnidisebut asam asetat glasial digunakan untuk membuatselulosa asetat dalam industri rayon.162 KIMIA SMA Jilid 33) Asam karboksilat lainnyaSelain asam formiat pada semut dan asam asetatpada cuka, ada juga asam karboksilat lain seperti:a) asam laktat pada susu,b) asam sitrat pada jeruk,c) asam tartrat pada anggur,d) asam glutamat pada kecap (garam glutamatdikenal dengan nama MSG atau monosodiumglutamat dipakai untuk penyedap masakan).8. Estera. Rumus umum esterSenyawa karbon yang mengikat gugus fungsiO//— C — OR atau –COOR termasuk golongan ester.Tabel 4.9 Beberapa senyawa esterRumus senyawa Nama senyawaO//H — C — OCH3O//CH3 — C — OCH3O//CH3 — C — OC2H5O//C3H5 — C — OCH3MetilmetanoatMetiletanoatEtiletanoatMetilpropanoatBerdasarkan tabel di atas dapat disimpulkan rumusumum ester sebagai berikut.Senyawa Karbon SMA Jilid 3 163O//R — C — ORb. Tata nama esterPenamaan ester hampir sama dengan asamkarboksilat, hanya saja karena atom H dari gugus–OH diganti dengan gugus alkil, maka nama asam digantidengan nama alkil dari R . Sehingga ester mempunyainama alkil alkanoat.O//R — C — ORalkanoat alkilContoh:O//CH3 — CH2 — C — O — CH2 — CH3 etil propanoatO//CH3 — CH2 — CH2 — C — OCH3 metil butanoatc. Isomer esterSenyawa ester yang mengandung atom Clebih dari dua dapat mempunyai isomer. Karena untuksatu rumus molekul ester, 2 alkil di antara gugus karbonildapat berbeda.Contoh:1) Ester dengan 3 atom CO//• CH3— C — OCH3 metil etanoatO//• H — C — O — CH2 — CH3 etil metanoat164 KIMIA SMA Jilid 32) Ester dengan 4 atom CO//• CH3— CH2 — C — O — CH3 metil propanoatO//• CH3— C — O — CH2 — CH3 etil etanoatO//• H — C — O — CH — CH3 isopropil metanoat|CH3O//• H — C — O — CH2 — CH2 — CH3 propil metanoatd. Ester dengan asam karboksilat berisomer fungsiEster berisomer fungsi dengan asam karboksilatkarena kedua golongan ini mempunyai rumus molekulyang sama.Tabel 4.10 Rumus molekul beberapa asam karboksilat dan esterRumus molekul Asam karboksilatO//CH3 — C — OHO//C2H5 — C — OHO//C3H7 — C — OHC2H4O2C3H6O2C4H8O2EsterO//H — C — OCH3O//CH3 — C — OCH3O//C2H5 — C — OCH3Senyawa Karbon SMA Jilid 3 165f. Reaksi hidrolisis esterReaksi hidrolisis ester adalah reaksi antaraester dengan air menghasilkan asam karboksilat denganalkohol. Reaksi ini merupakan kebalikan darireaksi esterifikasi.Contoh:O O// //R — C — OR´ + H2O R — C — OH + ROHRumus molekul ester dan asam karboksilat sebagaiberikut.CnH2nO2e. Pembuatan esterEster dapat dibuat dengan cara mereaksikanasam karboksilat dengan alkohol memakai katalisatorasam sulfat. Reaksi ini disebut pengesteran (esterifikasi).Contoh:1) Asam formiat (asam metanoat) dengan etanolmembentuk etil formiat (etil metanoat).O O// //H — C — OH + C2H5OH H — C — OC2H5 + H2Oasam formiat etanol etil formiat2) Asam asetat (asam etanoat) dengan metanolmembentuk metil asetat (metil etanoat).O O// //CH3 — C — OH + CH3OH CH3 — C — OCH3 + H2Oasam asetat metanol metil asetathidrolisisesterifikasi166 KIMIA SMA Jilid 3Reaksi hidrolisis pada minyak atau lemak akan menghasilkangliserol dan asam-asam lemak dan mengakibatkanminyak atau lemak tersebut berbau tengik.O O// //CH3 — C —OCH3 + H2O CH3 — C — OH + CH3OHmetil asetat asam asetat metanolg. Kegunaan ester1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yangberasal dari asam karboksilat suku rendah denganalkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buahbuahanyang menimbulkan aroma dari buah tersebut,sehingga disebut ester buah-buahan.Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedapatau esens.Tabel 4.11 Beberapa ester dan aromanyaDi samping itu digunakan juga sebagai pelarutpada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilatsuku rendah atau tinggi (minyak dan lemak).Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatansabun dan mentega (margarin).3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilatsuku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbedadengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannyaialah untuk pemoles mobil dan lantai.Ester Aroma buah-buahanEtil asetatEtil butiratAmil asetatAmil valeratOktil asetatpisang selaistroberinanasapeljerukSenyawa Karbon SMA Jilid 3 1671. Pengertian benzenaBenzena adalah senyawa organik siklik (berbentukcincin) dengan enam atom karbon yang bergabung membentukcincin segi enam.Rumus molekulnya adalah C6H6.Struktur benzenaH|CH — C C — HatauC C — HH C|HRumus struktur merupakan ikatan rangkap terkonjugasi:Dikatakan bahwa benzena terdapat di antara bentukresonansi kedua struktur tersebut.B. Benzena dan TurunannyaH HH – C H – CH – C H – CH HC – H C – HC – H C – H168 KIMIA SMA Jilid 3Rumus struktur Rumus molekul NamaC6H5OH fenol (fenil alkohol)C6H5NH2 anilina (fenil amina, aminobenzena)C6H5COOH asam benzoat (fenil karboksilat)Contoh untuk disubstitusi:Rumus struktur Rumus molekul NamaC6H4(CH3)2 1,2-dimetil benzena(orto ksilena)2. Turunan benzenaAtom H dari inti benzena digantikan oleh atom ataugugus molekul lain.Contoh untuk monosubstitusi:CH3615432 CH3OHNH2COOHSenyawa Karbon SMA Jilid 3 169Rumus struktur Rumus molekul NamaC6H4-Cl2 1,3-dikloro benzena(meta dikloro benzana)C6H4-CH3-NH2 1,4-amino toluena(para amino toluena)Ciri khusus:substitusi orto substitusi meta substitusi paraContoh untuk disubstitusi:Rumus struktur Rumus molekul NamaC6H3-(OH)3 1,2,3-trihidroksi benzena(visinal trihidroksi benzenapirogalol)OH61542 OH3 OHCl615423 ClCH3NH3615423170 KIMIA SMA Jilid 3Rumus struktur Rumus molekul NamaC6H3-(OH)3 1,2,4-trihidroksi benzana(asimetri trihidroksi benzanahidroksi hidrokinon)C6H3-(OH)3 1,3,5-trihidroksi benzana(simetri trihidroksi benzanafloroglusinol)Ciri khusus:substitusi 1, 2, 3 substitusi 1, 2, 4 substitusi 1, 3, 5(visinal) (asimetri) (simetri)Contoh tetrasubstitusiC6H2-OH-(NO2)32,4,6-trinitrofenol(asam pikrat)NO2OHNO2O N 2OHOH61542 OH3OH615HO 423OHSenyawa Karbon SMA Jilid 3 171C6H2-OH3-(NO2)32,4,6-trinitro toluena(trotil/TNT)Contoh hidrokarbon polisiklis:NO2CH3NO2O N 2Rumus bangun Rumus sederhana/rumus molekul NamaNaftalenaAntrasenaSelanjutnyaC10H7-OH1-hidroksi naftalena-hidroksi naftalena-naftolOH87596 101234CH CH HHH HH HC CC CC CC CCH CH HHH H HH H HC C CC C CC C CC C CC14H10C10H8172 KIMIA SMA Jilid 3C14H8-(OH)29,10-dihidroksi antrasena-dihidroksi antrasenaOH7 28 91016 35 4OH a. Pembuatan1) Sulingan bertingkat ter batu bara.Selain benzena terdapat zat-zat lain seperti fenol,toluena, ksilena, naftalena, dan antrasena. Masingmasingdapat dipisahkan berdasar perbedaan titikdidih.2) Pemanasan kering Ca-benzoat dan Ca-hidroksida:3) Uap fenol dengan serbuk seng panas:CCOO – HO2 + 2 CaCO3OO – HCa + CaOOH+ ZnOfenol benzenaZnSenyawa Karbon SMA Jilid 3 173b. Reaksi khusus1) Reaksi substitusi, berlangsung dengan katalis.Substitusi halogen dengan katalis Fe, FeCl3, atau AlCl32) Substitusi alkil (sintesis Friedel dan Craft)Contoh:Substitusi alkil dapat pula dengan sintesis Wurtz danFittig:Contoh:+ Cl2 + HClbenzena fenil kloridaFeCl+ R – X+ HXAlCl3H R+ CH3–Br + HBrAlCl3H CH3metil bromida+ 2 Na + R – X + 2 NaXX R+ 2 Na + C H Cl 2 5 + NaCl + NaBrC H 2 5 Brfenil bromidaetil kloridaetil benzena174 KIMIA SMA Jilid 33) Substitusi dengan gugus nitro: benzena campurandengan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat4) Substitusi dengan sulfon: benzena dan H2SO4pekatc. Sifat-sifat benzena1) Cairan tak berwarna, mudah terbakar.2) Uap benzena bersifat racun, berbau tak enak.3) Tak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol daneter.4) Membeku pada suhu 5,5 °C dan mendidih padasuhu 80,1 °C.5) Reaksi adisinya tidak semudah pada alkena.d. Kegunaan1) Bahan untuk obat-obatan.2) Pelarut lemak, damar, lilin.2. Nitrobenzena+ HO–NO(HNO pekat)23+ H O 2H NO2nitrobenzenaH SO pekat 2 4+ HO – SO H(H SO pekat)32 4+ H O 2SO3H Hasam benzena sulfonatatau C6H5–NO2NO2Senyawa Karbon SMA Jilid 3 175a. PembuatanNitrasi (penitroan) benzena sebagai berikut.b. Reaksi khusus1) Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilina2) Dengan amoniak memberikan anilina (suasanaalkohol)c. Sifat-sifat1) Cairan berwarna kuning.2) Bersifat racun.3) Bersifat higroskopis.4) Tak dapat dihidrolisis.5) Karena bersifat basa, maka dengan asam menghasilkangaram anilina.d. Kegunaan1) Untuk membuat bahan wewangian.2) Untuk bahan pengoksidasi.3) Bahan baku pembuatan anilina.+ HO – NO(HNO pekat)23H2SO4 pekat + H O 2H NO3+ 3 H2 + 2 H O 2NHNO 2 2Ni+ 2 NH3 + NH4NO2NH2 NO2alkohol176 KIMIA SMA Jilid 33. Anilinaa. Pembuatan1) Reduksi nitrobenzena2) Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai200 °C dengan katalis Cu2O di bawah tekananb. Reaksi khusus1) Dengan asam membentuk garam:2) Dengan asam nitrit membentuk fenolatau C6H5–NH2NH2+ 3 H2 + 2 H O 2NHCl 2Ni+ H–NH2amonia+ HClNH2 NH2200 °CCu O 2+ HClNH –HCl 2garam anilina hidrogen kloridaNH2+ ONOH(asam nitrit)+ N + H O 2 2OHfenolNH2Senyawa Karbon SMA Jilid 3 177c. Sifat-sifat1) Cairan tak berwarna.2) Sukar larut dalam air.3) Bersifat basa lemah.d. Kegunaan1) Untuk bahan pewarna.2) Untuk analisis organik.4. Fenola. Pembuatan1) Sulingan bertingkat batu bara.2) Pemanasan K-benzena sulfonat dengan KOH3) Anilina dengan asam nitrit (lihat reaksi khususanilina).b. Reaksi khusus1) Bereaksi dengan logam alkaliatau C6H5–OHOH+ KOH K SO + 2 3SO K OH 3panas+ Na + H2OH ONaNa-tenolat12178 KIMIA SMA Jilid 32) Dapat direduksikan oleh seng menghasilkan benzena3) Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4 pekatmenghasilkan asam pikratc. Sifat-sifat1) Padatan tak berwarna yang higroskopis.2) Larut dalam pelarut organik.3) Bersifat asam lemah.d. Kegunaan1) Bahan desinfektan.2) Bahan pembuat zat pewarna.3) Bahan pembuat plastik.4) Karbol adalah larutan fenol.5. Toluena+ Zn + ZnOOHpanas+ 3 HO–NO2 + 3 H2OOHO2NOHNO2NO2atau C H –CH 6 5 3CH3Senyawa Karbon SMA Jilid 3 179a. Pembuatan1) Sintesis Friedel dan Craft:2) Sintesis Wurtz dan Fittig:b. Reaksi khusus1) Jika dipanaskan dengan halogen, terbentuk benzilhalida2) Dengan halogen dan katalis, terbentuk halotoluena+ Cl – CHmetil klorida3AlCl3toluena+ HClCH3 H+ 2 Na + Cl–CH3 + 2 NaClCH3 Cl+ Cl2 + HClpanasbenzil kloridaCH3 CH2–Cl+ Cl2 + HClFeCHCH 3 3Cl180 KIMIA SMA Jilid 33) Dengan HNO3 pekat + H2SO4 pekat dapat terbentuktrinitro toluena4) Jika dioksidasi terbentuk asam benzoat6. Asam benzoata. Pembuatan1) Oksidasi toluena:2) Hidrolisis fenil sianida suasana asam+ 3 HO–NO(HNO pekat)23NO2 + 3 H2OCH3H O2NNOtrotil2 HtoluenaHCH3H2SO4 pekat+ 3 On + H O 2asam benzoatKMnOH SO42 4CH COOH 3atau C H COOH 6 5COOH+ 3 On+ H O 2 CH3 COOH+ 2 H2OH++ NH4+CN COOHSenyawa Karbon SMA Jilid 3 181b. Reaksi khusus1) Dengan logam alkali terbentuk garam.2) Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk benzoil halida.c. Sifat-sifat1) Sifat keasamannya lebih kuat daripada asam asetat.2) Benzoil klorida dengan amonia terbentuk benzamida.d. Kegunaan1) Untuk bahan pengawet.2) Untuk bahan obat-obatan.+ Na + H2COOHNa benzoatCOONa12+ PCl3 3 + H3PO3C C3O OOH Cl+ PCl5 + POCl3 + HClC CO Obenzoil kloridaOH Cl+ H–NH2+ HClC CO ObenzamidaamoniaCl NH2182 KIMIA SMA Jilid 37. Stirena (vinilbenzena)Pembuatan:Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3 dipanaskansampai 900 °C.Kegunaan: untuk bahan dasar karet sintetik dan plastik.atau C6H5CH = CH2CH = CH2+ CH2–CH2AlCl3etil benzena stirena900 °CCH2–CH31. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan sifat suatusenyawa. Senyawa karbon digolongkan menurut gugus fungsinya.2. Gugus fungsi dapat dikenal dengan reaksi yang khas, misalnya gugusO//—C—OH dengan larutan Fehling akan menghasilkan endapan merahbata.3. Alkohol yang mengandung satu gugus –OH disebut monoalkohol (alkanol),mempunyai rumus umum: R—OH. Sedangkan alkohol yang mempunyai lebihdari satu gugus –OH disebut polialkohol.4. Berdasarkan letak gugus –OH pada rantai karbon, alkohol dibedakan menjadi3 jenis yaitu alkohol primer, sekunder, tersier yang dapat dibedakan denganreaksi oksidasi.a. Alkohol primer dioksidasi menghasilkan aldehid dan jika dioksidasi lebihlanjut menghasilkan asam karboksilat.b. Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.c. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.Senyawa Karbon SMA Jilid 3 1835. Alkohol yang penting adalah metanol dan etanol. Metanol bersifat racun, digunakanuntuk pelarut dan bahan bakar. Sedangkan etanol tidak beracun, digunakanuntuk minuman keras, pelarut, antiseptik pada luka, dan bahan bakar.6. Polialkohol yang penting adalah glikol. Glikol digunakan untuk pelarut, bahanpelembut dan bahan baku pembuatan serat sintetis.7. Eter mempunyai rumus umum: R—O —R . Eter dengan alkohol berisomerfungsi karena mempunyai rumus molekul sama, tetapi gugus fungsinyaberbeda. Eter digunakan untuk obat bius dan pelarut.O//8. Aldehid mempunyai rumus umum: R—C—H. Dapat dibuat dari oksidasi alkoholprimer dengan menggunakan oksidator: KMnO4, K2Cr2O7, atau udara.9. Sifat-sifat aldehid yang penting:a. dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens membentuk asam karboksilat;b. dapat diadisi (direduksi) oleh H2 membentuk alkohol primer.10. Aldehid yang banyak diproduksi ialah formaldehid digunakan untuk mengawetkanpreparat-preparat anatomi.11. Keton mempunyai rumus umum: R—C—R||OKeton berisomer fungsi dengan aldehid, dan dapat dibuat dari oksidasi alkoholsekunder dengan suatu oksidator. Sebaliknya jika keton direaksikan denganH2 (diadisi) akan membentuk alkohol sekunder.12. Keton yang paling penting adalah aseton digunakan untuk melarutkan beberapazat organik dan membuat obat bius.O//13. Asam karboksilat mempunyai rumus umum: R—C—OHSemakin panjang rantai alkil, asamnya semakin lemah dan titik didihnyasemakin tinggi.14. Asam karboksilat yang penting adalah asam formiat (asam metanoat) denganasam asetat (asam etanoat). Asam formiat dapat dioksidasi oleh pereaksiTollens dan pereaksi Fehling karena selain mempunyai gugus fungsi184 KIMIA SMA Jilid 3O O// //—C—OH juga mempunyai gugus —C—OH. Asam formiat digunakan untukmenggumpalkan lateks dan menyamak kulit. Asam asetat digunakan sebagaibahan makanan dan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon.15. Ester berisomer fungsi dengan asam karboksilat, rumus umumnya adalahO//R—C—OR. Pembuatan ester dari asam karboksilat dengan alkohol disebutreaksi esterifikasi (pengesteran).16. Kegunaan ester adalah sebagai berikut.a. Senyawa ester dengan rantai pendek disebut ester buah-buahan. Kegunaannyauntuk penyedap atau esens.b. Minyak dan lemak digunakan untuk bahan baku pembuatan sabun danmargarin.17. Struktur benzena dapat ditulis sebagai berikut.18. Benzena dapat mengalami reaksi substitusi.19. Reaksi-reaksi pada benzena antara lain:a. halogenasi, d. Friedel Craft alkilasi, danb. nitrasi, e. Friedel Craft asilasi.c. sulfonasi,20. Salah satu turunan benzena rumusnya: NO2nitro benzenaHHHHHHHHHHHHHHHHHHatau atau atauSenyawa Karbon SMA Jilid 3 18521. Tata nama untuk dua substituen diberi awalan orto, meta, dan para.22. Tata nama untuk dua substituen yang berbeda adalah sebagai berikut.23. Pemasukkan substituen kedua diarahkan oleh substituen sebelumnya.24. Tata nama untuk substituen lebih dari dua seperti di bawah ini.25. Fenol; C6H5OH berwujud padat, bersifat asam lemah, dan mudah mencairjika kena sedikit air.26. Fenol digunakan sebagai desinfektan dan dapat merusak protein.OHClBrBrBrBr BrBrmeta orto paraPara kloro fenolCH2NO2NO2NO22,4,6-trinitro toluena186 KIMIA SMA Jilid 327. Toluena; C6H5CH3 berwujud cairan tak berwarna.28. Turunan toluena yang digunakan sebagai bahan peledak adalah trinitrotoluena.29. Nitro benzena berwujud cair dan berwarna kuning.30. Reduksi nitro benzena menghasilkan anilin yang berfungsi untuk bahan bakarroket, bahan peledak, dan zat warna sintetis.R–Mg–X (reagent Gridnard)R–R + NaClalkanaR–O–R + NaXeterR–CH = CH2 + KX + H2OR–X alkenaR–OH + AgXalkoholR–NO3 + AgXalkil nitratR–NO2 + AgXalkil nitritR–CN + KXalkil sianida+ R–O–Na+ Mg+ 2 Nasintesa Wurtz+ KOHdalam alkohol+ AgOH+ AgNO3+ AgNO2+ KCNSenyawa Karbon SMA Jilid 3 1871. Reaksi: CH3–CH2–OH + HBr CH3–CH2–Br + H2Odalam penambahan reaksi-reaksi senyawa karbontermasuk golongan reaksi ....A. eliminasi D. adisiB. substitusi E. polimerisasiC. dehidrasi2. Diketahui reaksi:R–CH=CH2 + HX R–CH=CH2| |H XReaksi tersebut adalah reaksi ....A. substitusi D. penyabunanB. adisi E. dehidrasiC. eliminasi3. Berikut ini zat/bahan yang banyak digunakan dalamkehidupan sehari-hari:1) polivinil klorida 3) isoprena2) kloroform 4) karbon tetrakloridaPasangan senyawa yang tergolong haloalkana ialah....A. 1 dan 2 D. 2 dan 3B. 1 dan 3 E. 2 dan 4C. 1 dan 44. Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakansebagai obat bius adalah ....A. halotan D. karbon tetrakloridaB. iodoform E. diklor difenil trikloroC. etil klorida etanaA. Berilah tanda silang (X) pada huruf A, B, C, D, atau Edi depan jawaban yang tepat!188 KIMIA SMA Jilid 35. Turunan benzena berikut yang disebut orto nitro fenoladalah ....A. NH2 D. CH3OH NO2B. OH E. OHCH3 NO2C. OH6. Rumus struktur dari bensilamina adalah ....A. D.B. E.C.7. Nama untuk senyawa turunan benzanadengan rumus struktur gambar disamping adalah ....A. orto metil anilina D. orto metil anilidaB. meta metil anilina E. orto metil amino benzenaC. orto amino toluenaH|C – H|HH|N – CH3H|C – NH2 |HNO2NH2CH3NH2NO2Senyawa Karbon SMA Jilid 3 1898. Senyawa siklik yang rumusstrukturnya seperti gambar,mempunyai isomer sebanyak....A. 5B. 4C. 3D. 2E. 19. Di antara turunan benzena berikut ini yang bersifatasam adalah ....A. D.B. E.C.10. Pasangan struktur benzena yang setara dari hasilsubstitusi benzena berikut adalah ....A. D.B. E.C.ClCl CldanClClClCldanClClCl ClCldanCl ClClCldandanClClClClNO2CH3NO2CH3 NHOH COH190 KIMIA SMA Jilid 311. Perhatikan senyawa polimer berikut!1) Politena 3) Amilum2) PVC 4) ProteinSenyawa polimer yang terbentuk melalui reaksi kondensasiadalah ....A. 3 dan 4 D. 1 dan 4B. 3 dan 2 E. 1 dan 2C. 3 dan 112. Monomer penyusun karet alam adalah ....A. fenol D. isoprenaB. stirena E. kloroetanaC. propena13. Perhatikan tabel di bawah ini!Berdasarkan data di atas, pasangan yang paling tepatdari ketiga komponen tersebut ditunjukkan oleh nomor....A. 5 D. 2B. 4 E. 1C. 314. Polimer yang dibentuk melalui reaksi polimerisasikondensasi adalah ....A. PVC D. teflonB. nilon E. polistirenaC. karet15. Pembuatan senyawa haloalkana dan alkana digolongkanjenis reaksi ....A. adisi D. redoksB. substitusi E. oksidasiC. eliminasiNo. Polimer Monomer Jenis polimerisasi12345proteinpolietilenkaret alamPVCamilumasamaminopropenaisoprenavinil kloridaglukosakonvensiadisikondensasikondensasiadisiSenyawa Karbon SMA Jilid 3 19116. Turunan benzena yang dapat digunakan sebagai bahanpengawet adalah ....A. D.B. E.C.17. Rumus molekul kloroform (obat bius) adalah ....A. CH3Cl D. CH2Cl2B. CHCl2 E. CCl2C. CH418. Berikut yang termasuk senyawa haloalkana adalah ....A. CH3=CHCl–COOHB. CH2=CH–CH2BrC. CH3=CHI–CH2BrD. CH3=CH2–CHBr–CHOE. CH3=CHCI–CH2OH19. Fenol (hidroksi benzena) dalam kehidupan sehari-hariberfungsi sebagai ....A. pengharum kamar mandiB. penjernih airC. pembunuh kumanD. mengilapkan lantaiE. sebagai pengawet20. Haloalkana yang dapat digunakan sebagai zat pemadamkebakaran adalah ....A. DDTB. CCl4C. C2H5BrD. bromo metanaE. CF2Br2NH2OCHCH3OHCOONa192 KIMIA SMA Jilid 3B. Jawablah soal-soal di bawah ini dengan singkat dantepat!1. Jelaskan perbedaan antara reaksi substitusi dan reaksiadisi disertai contoh masing-masing!2. Tuliskan reaksi berikut!a. 2-metil butana + Cl2(g)b. 3-metil-2-pentana + HBrc. asam propanoat + etanol3. Diketahui beberapa senyawa:a. CH3–CH=CH–CHCl–CH3b. CH3–CH2–CH–CH–CH3| |I Brc. CH=C–CH2–CHBr–CH3Manakah yang merupakan senyawa haloalkana?4. Tuliskan rumus struktur dari:a. para metil fenol;b. 2,4,6-trinitro toluena;c. meta hidroksi benzoat!5. Sebutkan kegunaan senyawa berikut!a. Anilinb. Toluenac. Asam benzoatd. FenolMakromolekul (Polimer, Karbohidrat, Protein, & Lemak) SMA Jilid 3 193Pada pelajaran bab kelima ini, akan dipelajari tentang polimer,karbohidrat, protein, lemak, dan minyak.BAB 5Makromolekul (Polimer, Karbohidrat,Protein, dan Lemak)Gambar 5.1 PolimerSumber: Hamparan Dunia Ilmu, hal. 107
