A estrutura desse feromônio que ajuda

Feromônios são substâncias químicas secretadas por um indivíduo e que permitem a sua comunicação com outros indivíduos da mesma espécie. A mensagem química transmitida pelos feromônios tem por objetivo estimular determinado comportamento, que pode ser de alarme, agregação, contribuição na produção de alimentos, defesa, ataque, acasalamento, etc.

O termo “feromônio” pode ser usado para indicar tanto uma substância em particular, como uma mistura de substâncias. Eles foram descobertos em 1950. Em 1959, o pesquisador alemão Butenandt conseguiu isolar e identificar o primeiro feromônio conhecido como bombicol ((10,12)-hexadecadien-1-ol), que é o feromônio da mariposa do bicho-da-seda Bombyx mori. Ele precisou matar 500 mil fêmeas desse inseto para obter apenas 1 mg da substância ativa.

Os insetos são os que mais liberam esse tipo de composto químico, mas eles não são os únicos; os mamíferos (como camundongos, preás, porcos, cães e até o ser humano) também realizam essa comunicação olfativa.

No entanto, normalmente cada espécie animal produz um feromônio diferente que é reconhecido somente pelos membros de sua própria espécie. Por exemplo, o feromônio liberado por uma cadela, quando ela está no cio, para atrair cães machos para o acasalamento, não atrai animais de outras espécies, como os porcos. Mas também não há seleção de raças, sendo que essa cadela atrairá os cães de qualquer raça por perto.

No caso dos insetos, essa linguagem é ainda mais intraespecífica. Por exemplo, as formigas lava-pé não irão entender a linguagem de formigas-limão e vice-versa.

Os insetos, como as abelhas, as formigas e as moscas são exemplos notáveis do uso dos feromônios. Veja o caso das abelhas que, quando ocorre algum perigo, exalam no ar um feromônio que serve de alerta para as outras abelhas fugirem. A seguir temos a estrutura do feromônio de alarme da Appis melífera, que é um composto da função orgânica dos ésteres.

A abelha também usa feromônios específicos para indicar a localização de água ou a rota para ir até o néctar das flores e retornar para a sua colmeia sem se perder no caminho. Isso é especialmente importante porque as abelhas enxergam a uma distância muito curta. Em dias de chuva e vento, muitas abelhas acabam morrendo, pois esse feromônio é uma substância química volátil, muito diluída e por isso a trilha pode ser desfeita. Abaixo temos o feromônio de trilha da Appis melífera, que é da função álcool.

As formigas também possuem feromônios para alarme e para marcar o caminho até o formigueiro, como mostrado abaixo:

Mas os feromônios mais estudados e que apresentam mais uso agrícola são os sexuais, excretados pela fêmea e em muitos casos também pelo macho, utilizados para atrair o parceiro para a cópula e assim preservar a espécie, através da procriação.

Um exemplo de atraente sexual excretado pelas fêmeas da mosca doméstica é o cis-9-tricoseno, mostrado a seguir. Seu isômero na forma trans não apresenta a propriedade de agir como feromônio.

  CH3 ─ (CH2)7 ─ C ═ C ─ (CH2)12 ─ CH3 │     │

H     H

Alguns insetos utilizam como feromônio de acasalamento o ácido tetradec-3,5-dienoico:

                                     H                                       │

HOOC ─ CH2 ─ C ═ C ─ C ═ C ─ (CH2)7 ─ CH3

                              H            H      H

Observe que esse feromônio possui os hidrogênios dos carbonos 3 e 4 da dupla ligação na forma trans, um em cada lado do plano; enquanto que os hidrogênios dos carbonos 5 e 6 estão na forma cis. A troca de posição dos grupos ligados a uma dessas insaturações corresponderia a outra substância com propriedades diferentes e que não seria reconhecida pelo inseto.

A agricultura utiliza esses feromônios sexuais para livrar as plantações de determinados insetos. Isso é feito sintetizando o isômero correto do feromônio em laboratório e usando-o em armadilhas como isca para atrair os insetos e dificultar sua proliferação. Abaixo temos o exemplo do percevejo escuro Leptoglossus zonatus copulando depois da liberação de feromônios sexuais. Esse inseto é considerado uma das maiores pragas do milho no Brasil.

Esse método tem muitas vantagens econômicas e ecológicas, pois essas substâncias são inofensivas ao ser humano e evitam o uso de inseticidas, preservando o meio ambiente.

Entre os seres humanos, os feromônios estão presentes nas mulheres, que regulam seu ciclo menstrual de acordo com outras mulheres com as quais convivem.

Por Jennifer Fogaça

Graduada em Química

VESTIBULARESACAFEAFAALBERT EINSTEINANHEMBI MORUMBICEFET-MGCEFET-RJCENTRO UNIVERSITÁRIO FEICESMACCMMGEEAREFOMMENEMENEM DIGITALENEM LibrasENEM PPLESCOLA NAVALESCSESPCEXESSAFAAFAAPFACULDADE CIÊNCIAS MÉDICASFACULDADE PEQUENO PRINCIPEFAMECAFAMEMAFAMERPFAMPFATECFEEVALEFEPARFGVFMABCFMCFMJFUNDAÇÃO DO MINISTÉRIO PÚBLICOFURGFUVESTIFALIFBAIFCIFCEIFMAIFMGIFNMGIFPBIFPEIFSCIFSPIMEIMEDIMEPACINSPERITAITACMACKENZIEPEQUENO PRINCIPEPUCSANTA CASAUCBUCPELUCSUDESCUEAUEAPUECEUEFSUEGUELUEMUEMAUEMGUENPUEPAUEPGUERJUERRUESBUESCUFABCUFACUFALUFAMUFBAUFCUFCGUFESUFFUFFSUFGUFGDUFJFUFMAUFMGUFMSUFMTUFOPUFPAUFPBUFPEUFPELUFPIUFPRUFRGUFRGSUFRJUFRNUFRRUFRRJUFSUFSCUFSCARUFSJUFSMUFTUFTMUFUUFVUFVJMULBRAUNAERPUNBUNCIAMPUNCISALUNEBUNEMATUNESCUNESPUNESPARUNIARAUNICUNICAMPUNICENTROUNICESUMARUNICEUBUNICHRISTUSUNICIDUNIFALUNIFENASUNIFESOUNIFESPUNIFORUNIFRAUNIGUNIGRANRIOUNIMONTEUNIMONTESUNINORTEUNINOVEUNIOESTEUNIPUNIPAMUNIRUNIRIOUNISAUNISCUNITUNITAUUNIUBEUNIVAGUNPUPEUPE SSAUPFURBSUSFUSSUTFPRUVVVUNESP

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Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorriIho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tioI ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorriIho, é

Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorriIho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tioI ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorriIho, é